Если письмо предназначено внутреннему пользователю (в одном домене), открытый ключ получателя (используемый при шифровании для этого пользователя) хранится в общей адресной книге.
Если проблемы с подключением отсутствуют, Outlook Mobile должен автоматически связываться со службой Exchange и эта проблема должна устраняться в фоновом режиме.
Если это внешний пользователь (другой домен), открытый ключ получателя (используемый при шифровании для этого пользователя) можно получить путем обмена подписанными письмами с этим получателем.
После обмена подписанными письмами и установки сертификата вы сможете отправлять зашифрованные сообщения электронной почты.
Если вы не можете применить шифрование, у вас нет открытого ключа получателя.