Criptarea utilizând S/MIME devine mai complexă, deoarece conversațiile devin mai mari între destinatari. Cu numărul tot mai mare de destinatari, mesajele criptate devin imbricate, crescând potențialul pentru erorile de certificat. Prin eliminarea vizualizării conversație, scădem capacitatea expeditorilor de a experimenta erori în timpul semnării și criptării.