Caso se trate de um e-mail para um utilizador interno (o mesmo domínio), a chave pública do destinatário (utilizada para encriptar para esse utilizador) está armazenada na GAL.
Se não existirem problemas de conectividade, o Outlook Mobile deverá conseguir contactar o Exchange de forma silenciosa, e esta situação deverá ser resolvida em segundo plano.
Caso se trate de um utilizador externo (um domínio diferente), a chave pública do destinatário (utilizada para encriptar para esse utilizador) pode ser obtida através da troca de um e-mail assinado com esse destinatário.
Assim que trocar correio assinado e instalar o certificado, deverá conseguir enviar e-mails encriptados.
Se não conseguir encriptar, isso significa que não tem a chave pública do destinatário.