A encriptação através do S/MIME torna-se mais complexa se as conversações forem maiores entre os destinatários. Com o aumento do número de destinatários, as mensagens encriptadas ficarão aninhadas, aumentando a probabilidade de erros de certificado. Ao remover a vista de conversação, reduzimos a possibilidade de os remetentes se depararem com erros durante a assinatura e encriptação.