Szyfrowanie przy użyciu S/MIME staje się bardziej złożone, ponieważ konwersacje między adresatami są liczniejsze. Ze względu na rosnącą liczbę adresatów szyfrowane wiadomości są zagnieżdżane, zwiększając możliwość wystąpienia błędów certyfikatu. Dzięki usunięciu widoku konwersacji, zmniejszamy możliwość doświadczenia przez nadawców wystąpienia błędów podczas podpisywania i szyfrowania.