Se si tratta di un messaggio di posta elettronica inviato a un utente interno (stesso dominio), la chiave pubblica del destinatario, (usata per crittografare tale utente), viene archiviata nell'elenco indirizzi globale.
Se non si verificano problemi di connettività, Outlook mobile dovrebbe essere in grado di contattare Exchange automaticamente, risolvendo il problema in background.
Se si tratta di un utente esterno (dominio diverso), la chiave pubblica del destinatario, (usata per crittografare l'utente), può essere ottenuta scambiando un messaggio di posta elettronica firmato con tale destinatario.
Dopo aver scambiato la posta firmata e installato il certificato, sarà possibile inviare messaggi di posta elettronica crittografati.
Se non è possibile crittografare, la chiave pubblica del destinatario non è presente.