S/MIME-salauksesta tulee monimutkaisempi, kun keskustelut suurenevat vastaanottajien välillä. Koska vastaanottajia on jatkuvasti enemmän, salatut viestit sisäkkäin lisäävät varmennevirheiden syntymisen mahdollisuutta. Keskustelunäkymän poistaminen vähentää lähettäjien mahdollisuutta kohdata virheitä allekirjoittamisen ja salauksen yhteydessä.